Щоб мати засоби до існування, молодий поет підробляв продавцем у книжковій крамниці. У 1913 році він став вільним слухачем історико-філософського циклу в Московському міському народному університеті імені Альфонса Шанявського.

Скандальні витівки стали буквально візитною карткою Сергія Єсеніна: п’яні бешкетування в ресторанах, бійки з міліцією (яку, до речі, поет панічно боявся), образи співробітників спецслужб і антисемітські висловлювання. Тільки за час його перебування в Москві на нього було заведено тринадцять кримінальних справ.

Влітку 1912 року Єсенін переїхав до Москви, деякий час служив у м’ясній крамниці, де прикажчиком працював його батько. Після конфлікту з батьком пішов із крамниці, працював у книговидавництві, потім у друкарні І. Д. Ситіна; у цей період він приєднався до революційно налаштованих робітників і опинився під наглядом поліції.